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三乙酰氧基硼氢化钠

2025-09-20 15:18:14

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三乙酰氧基硼氢化钠】三乙酰氧基硼氢化钠(Sodium Triacetyloxyborohydride,简称STAB)是一种在有机合成中广泛应用的还原剂。它具有较高的选择性和反应活性,尤其在还原醛、酮类化合物时表现出良好的效果。与传统的硼氢化钠相比,三乙酰氧基硼氢化钠在反应过程中能够有效避免副反应的发生,因此被广泛应用于药物合成和精细化学品的制备中。

三乙酰氧基硼氢化钠简介

项目 内容
中文名称 三乙酰氧基硼氢化钠
英文名称 Sodium Triacetyloxyborohydride (STAB)
化学式 NaBH(OCOCH₃)₃
分子量 约 240.97 g/mol
外观 白色至淡黄色粉末
溶解性 可溶于乙醇、乙醚等极性有机溶剂
用途 还原醛、酮;合成手性化合物;有机合成中的选择性还原剂
特点 高选择性、低毒性、稳定性好

应用领域

三乙酰氧基硼氢化钠因其独特的化学性质,在多个领域中发挥着重要作用:

1. 有机合成

在有机合成中,STAB常用于将醛或酮还原为相应的醇。其反应条件温和,适用于对酸碱敏感的底物。

2. 药物合成

在药物分子的构建过程中,STAB可用于合成具有特定立体构型的中间体,提高产物的纯度和收率。

3. 不对称合成

STAB可以与其他手性催化剂配合使用,实现不对称还原反应,从而获得高对映体纯度的产物。

4. 绿色化学

相较于传统还原剂,STAB在反应过程中产生的副产物较少,符合绿色化学的发展方向。

注意事项

- 使用时应避免接触强酸或强碱环境,以免发生分解。

- 存储时需密封保存,防止吸湿和氧化。

- 操作过程中应注意通风,避免吸入粉尘。

总结

三乙酰氧基硼氢化钠作为一种高效、安全的还原试剂,在现代有机合成中占据重要地位。其优异的性能使其成为许多复杂分子合成过程中的理想选择。随着对绿色化学和高效合成方法的不断追求,STAB的应用前景将更加广阔。

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