【三乙酰氧基硼氢化钠】三乙酰氧基硼氢化钠(Sodium Triacetyloxyborohydride,简称STAB)是一种在有机合成中广泛应用的还原剂。它具有较高的选择性和反应活性,尤其在还原醛、酮类化合物时表现出良好的效果。与传统的硼氢化钠相比,三乙酰氧基硼氢化钠在反应过程中能够有效避免副反应的发生,因此被广泛应用于药物合成和精细化学品的制备中。
三乙酰氧基硼氢化钠简介
项目 | 内容 |
中文名称 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
英文名称 | Sodium Triacetyloxyborohydride (STAB) |
化学式 | NaBH(OCOCH₃)₃ |
分子量 | 约 240.97 g/mol |
外观 | 白色至淡黄色粉末 |
溶解性 | 可溶于乙醇、乙醚等极性有机溶剂 |
用途 | 还原醛、酮;合成手性化合物;有机合成中的选择性还原剂 |
特点 | 高选择性、低毒性、稳定性好 |
应用领域
三乙酰氧基硼氢化钠因其独特的化学性质,在多个领域中发挥着重要作用:
1. 有机合成
在有机合成中,STAB常用于将醛或酮还原为相应的醇。其反应条件温和,适用于对酸碱敏感的底物。
2. 药物合成
在药物分子的构建过程中,STAB可用于合成具有特定立体构型的中间体,提高产物的纯度和收率。
3. 不对称合成
STAB可以与其他手性催化剂配合使用,实现不对称还原反应,从而获得高对映体纯度的产物。
4. 绿色化学
相较于传统还原剂,STAB在反应过程中产生的副产物较少,符合绿色化学的发展方向。
注意事项
- 使用时应避免接触强酸或强碱环境,以免发生分解。
- 存储时需密封保存,防止吸湿和氧化。
- 操作过程中应注意通风,避免吸入粉尘。
总结
三乙酰氧基硼氢化钠作为一种高效、安全的还原试剂,在现代有机合成中占据重要地位。其优异的性能使其成为许多复杂分子合成过程中的理想选择。随着对绿色化学和高效合成方法的不断追求,STAB的应用前景将更加广阔。